Herb Kelleher, stofnandi bandaríska flugfélagsins Southwest Airlines og forstjóri þess til margra áratuga er löngu orðin goðsögn í lifanda lífi. Fyrirtækið fór frá upphafi ótroðnar slóðir og varð síðar fyrirmynd margra annarra lágkostnaðarflugfélaga. Reksturinn hefur gengið vel og hagnaður verið af rekstrinum í gegnum þykkt og þunnt.

Fyrirtækjabragurinn hjá félaginu hefur í gegnum tíðina þótt til eftirbreytni og þar hefur Herb lagt sína hönd á plóg.

Hann hefur einnig verið uppátækjasamur. Sagan hermir að eitt sinn, þegar hann var að vinna sem flugþjónn, hafi hann vísað farþega úr vélinni með þeim orðum að starfsfólkið sitt ætti ekki skili að hafa svo leiðinlegan farþega um borð. Í frásögur þótti einnig færandi þegar Southwest Airlines deildi við keppinaut um slagorð sem voru keimlík. Herb og kollegi hans hjá samkeppnisaðilanum ákváðu að útkljá deiluna með því að keppa nokkrar lotur í „sjómanni“. Herb tapaði en ungmennafélagshugsjónin var greinilega ríkjandi því sigurvegarinn gaf Southwest Airlines leyfi að nota slagorðið áfram. Fyrirtækin nutu þess auðvitað að keppnin hafði vakið mikla athygli, enda var það líklega tilgangurinn, og var skemmtileg auglýsing fyrir bæði fyrirtækin. 

Í meðfylgjandi viðtali sem birtist fyrir stuttu í Fortune viðskiptatímaritinu er rætt við Herb um heima og geima.